Es solo el segundo largometraje para la gran pantalla del actor, productor y guionista Mike White, que efectuó su debut en el tema en 2007 con El año del perro, que pasó inadvertido y que no encontró hueco para estrenarse en España. Esta segunda experiencia, sin embargo, con guión del propio White, llamó la atención en el Festival de Toronto y mereció elogios moderados de la crítica. En ella vemos cómo un viaje a Boston con su hijo a punto de entrar en la universidad, desencadena una crisis de confianza en Brad Sloan, quien vuelve a evaluar sus propias elecciones vitales. Una comedia agridulce que cuenta con un protagonista de lujo, el célebre actor Ben Stiller.

El personaje de Brad tiene una carrera satisfactoria y una vida cómoda en los suburbios de Sacramento, donde vive con su dulce esposa y su hijo prodigio de la música, Troy, pero no es exactamente lo que imaginó durante sus días de gloria en la universidad. «Al mostrar Boston a Troy-expresa-, donde Brad estudió en la facultad, no puede evitar comparar su vida con la de sus cuatro mejores amigos universitarios: un pez gordo de Hollywood (representado por el propio White), el fundador de un fondo de alto riesgo, un empresario tecnológico, y un experto político y autor superventas. Mientras imagina sus vidas adineradas y glamurosas, se pregunta si su acogedora vida doméstica de clase media es lo mejor a lo que puede aspirar. Quería escribir algo -señala White- para decirle a mi padre que le quiero, y que pienso que es un hombre de éxito, a pesar de que él sienta que nunca estuvo a la altura de sus expectativas».